Synthèse de l'Acide p ‐chloromercuribenzoïque (Carboxyle 14 C)

Carbonation of p ‐bromophenylmagnesium chlorure with 14 CO 2 leads to p‐chlorobenzoic acid carboxyl 14 C (1) with a 97 % yield. The latter, treated in a sealed tube by concentrated ammonia in presence of sodium iodide and cuprous chloride at 140° C provides p‐aminobenzoic acid caboxyl 14 C (2) with a 67 % yield. The synthesis proceeds by diazotation in fluoboric acid in order to obtain p‐carboxy‐ 14 C benzenediazonium fluoborate (3). This salt, treated in acetone, water solution, by a mixture of mercuric chloride and stannous chloride leads to the final compound (4). It is purified by extraction in D. M. F. and precipitation by water addition. Overall yield is 51 % based on (2) or 30–35 % based on Ba 14 CO 3 . Specific activity: 10 mCi/mM. The radiochemical purity has been checked by paper radiochromatography. La carbonatation par 14 CO 2 du chlorure de p‐bromophénylmagnésium donne l'acide p‐chlorobenzoïque (carboxyle 14 C) (1) avec un rendement de 97 %. Ce dernier est ensuite traité en tube scellé par l'ammoniaque en présence d'iodure de sodium et de chlorure cuivreux à 140°C, ce qui fournit l'acide p‐aminobenzoïque (carboxyle 14 C) (2) avec un rendement de 67 %. La synthèse se poursuit par la diazotation dans l'acide fluoborique pour obtenir le fluoborate de p‐carboxy‐ 14 C benzènediazonium (3); ce sel, traité en solution dans l'acétone aqueuse, par le mélange chlorure mercurique, chlorure stanneux conduit au produit final (4) qui est purifié par extraction dans le D. M. F. et précipitation par l'eau. Le rendement global est de 51 %; par rapport à (2), soit 30–35 % par rapport à 14 CO 3 Ba. Activité spécifique : 10mCi/mM. La pureté radiochimique a été contrǒlée par radiochromatographie sur papier.