Zur Radiojodmarkierung von Tyramindrivaten Einiger Digitalisglykoside und Deren Aglyka. Radioiodination of hydroxyphenyl‐ethylamine derivatives of some digitalisglycosides and their aglycones

A1s potentielle Radiopharmaka zur szintigraphischen Darstellung der Nebennieren sind Tyraminylderivate der Berzglykoside Digitoxin, Digoxin, Gitoxin und deren Aglyka Digitoxigenin, Digoxigenin und Gitoxigenin hergestellt und radioiodiert worden. Die Genine werden durch Oxidation zur jeweiligen Ketostufe dehydriert und regioselektiv mit Tyramin als Aminxomponente und NaBH 3 CN als Reduktionsmittel zu den Verbindungen 3‐Tyraminyl‐3‐desoxy‐digitoxigenin 7, 3‐Tyraminyl‐3‐desoxy‐digitoxigen‐12‐on 8 und 3‐Tyraminyl‐3‐desoxy‐gitoxigen‐16‐on 9 umgesetzt. Die Glykoside werden durch oxidative Aufspaltung der endständigen 3‴‐Digitoxose zum 3‴,4‴‐Dialdehyd und mit NaBB 3 CN/Tyramin zu den Monotyraminylderivaten, die unter Ringschluß 4‐Oxa‐perhydro‐azepine bilden, und zu den Dityraminylderivaten reduktiv aminiert: 3‴‐Monotyraminyldigitoxin 19, 3‴‐Monotyraminyldigoxin 20, 3‴‐Monotyraminylgitoxin 21, 3‴,4‴‐Dityraminyldigitoxin 22, 3‴,4‴‐Dityraminyldigoxin 23, 3‴,4‴‐Dityraminylgitoxin 24. Der Einbau von Tyramin macht Glykosid‐ und Geninderivate einer schnellen Radiojodmarkierung zugänglich. Mit trägerfreiem Na 131 J (als Na 131 J in NaOH) konnte eine Aktivität von 250 bzw. 45OmCi jodmarkiertes Produkt / lmg Ausgangsmaterial erreicht werden.