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Konformation von Anthranilsäurepeptiden, 2 Anthranilsäure‐Glycin‐Sequenzen als Bauteil „schalenförmiger”︁ Cyclopeptide
Author(s) -
Feigel Martin,
Lugert Gerhard
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890274
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die vierstufige Synthese der Cyclopeptide 1 und 2 aus N ‐( tert ‐Butoxycarbonyl)(Boc)anthranilsäure und Glycin‐methylester‐hydrochlorid wird beschrieben. Die Ringverbindungen werden durch ein‐ und zweidimensionale NMR‐Methoden auf Vorzugskonformationen untersucht. Aus den Temperaturgradienten der chemischen Verschiebung der Amidprotonen und den NOE‐Ergebnissen lassen sich Hinweise auf intramolekulare Wasserstoffbrücken ableiten, die in 2 mit einem schalenförmigen, peptidischen Makrocyclus vereinbar sind. Für beide beschriebenen Peptide 1 und 2 wird jedoch eine in der NMR‐Zeitskala schnelle Ringinversion beobachtet. Kraftfeldmethoden (MMP2/H) und quantenmechanische Rechnungen (AM 1) dienen zur Unterstützung der Konformationsvorschläge.