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Stereoisomere Aromastoffe, XXXI Tetrahydro‐2‐methylthiophen‐3‐ol ‐ Struktur und Eigenschaften der Stereoisomeren
Author(s) -
Mosandl Armin,
Hener Uwe,
Fenske HeinzDieter
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890237
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Tetrahydro‐2‐methylthiophen‐3‐ol ( 6 ) wurde synthetisiert und flüssigkeitschromatographisch in cis ‐ ( 6a/6a′ ) und trans ‐Isomere ( 6b/6b′ ) getrennt. Durch Umsetzung mit ( S )‐Tetrahydro‐5‐oxo‐2‐furancarbonsäurechlorid werden aus 6a/6a′ und 6b/6b′ die diastereomeren Ester 7–10 gebildet, deren flüssigkeitschromatographische Trennung und anschließende Hydrolyse zu den optisch reinen Stereoisomeren 6a, 6a′, 6b und 6b′ führt. Absolute Konfiguration und sensorische Bewertung der Stereoisomeren werden mitgeteilt.