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Umsetzung von Allyl(nonafluorbutyl)sulfonen mit Michael‐Akzeptoren, Synthese von Chrysanthemumsäurederivaten
Author(s) -
Hanack Michael,
Auchter Anneliese,
Wunde Christian,
Stoll Theodor
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890236
Subject(s) - chemistry
Abstract (3‐Methyl‐2‐butenyl)nonafluorbutyl)sulfon ( 4 ) reagiert mit 3‐Methyl‐2‐butensäure‐ethylester ( 2 ) (Seneciosäure‐ethylester) unter Bildung von Chrysanthemumsäure‐ethylester ( 3 ). Als Nebenprodukt wird [5‐Methyl‐1‐(2‐methyl‐1‐propenyl)‐3‐pentenyl]‐[nonafluorbutyl)sulfon ( 5 ) erhalten. Das Nonaflon 4 ist durch Umsetzung von 3‐Methyl‐2‐butenylbromid ( 9 ) mit Natriumnonafluorbutansulfinat oder durch Umsetzung von Isopren mit Nonafluorbutansulfinsäure zugänglich. (3,3‐Dichlor‐2‐propenyl)(nonafluorbutyl)sulfon ( 12 ) reagiert mit Seneciosäure‐ethylester ( 2 ) nicht unter Bildung von Permethrinsäure‐ethylester ( 13 ), sondern unter Selbstkondensation zu dem Cyclopropylsulfon 15 und dem Disulfon 16 .