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Glycosylimidate, 41 6‐ O ‐Benzylierte Muraminsäure als Glycosylakzeptor – Synthese des GlcNAc‐β(1→4)‐MurNAc‐Disaccharids
Author(s) -
Termin Andreas,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890226
Subject(s) - chemistry , disaccharide , stereochemistry
Die α‐Trichloracetimidate 1 und 2 als Glucosamin‐Donoren liefern mit dem 6‐ O ‐Benzyl‐geschützten Muraminsäure‐Akzeptor 6a die β‐verknüpften Disaccharide 14 bzw. 15 in sehr guten Ausbeuten. Verbindung 14 ergibt durch Abspalten der TBDMS‐Gruppe, Überführung der Azidgruppen in Acetamidogruppen, O ‐Debenzylierung und O ‐Acetylierung das GlcNAc‐β(1→4)‐MurNAc‐Disaccharid 18 ‐β und 18 ‐α. Aus Verbindung 14 wird außerdem der Disaccharid‐Donor 20 ‐α und aus Verbindung 15 der 4′‐ O ‐ungeschützte Muraminsäure‐Akzeptor 21 erhalten.