Synthese von O‐Glycopeptid‐Sequenzen des N‐Terminus von Interleukin‐2

Es wird eine Serie von O‐Glycopeptiden mit unterschiedlicher Kettenlänge von 3–10 Aminosäuren synthetisiert, die Struktur‐elemente des N‐Terminus von Interleukin‐2 darstellen. Schlüsselbaustein der Synthesen ist O ‐(2‐Acetamido‐3,4,6‐tri‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐α‐ D ‐galactopyranosyl)‐ N ‐(9‐fluorenylmethoxycarbonyl)‐ L ‐threonin‐ tert ‐butylester ( 9b ), der sowohl C‐ wie auch N‐terminal verlängert werden kann. Mit 9b liegt ein Baustein vor, der das Einfügen von glycosylierten Hydroxyaminosäuren mit der bei Peptidsynthesen bewährten Schutzgruppenkombination Fmoc/ t Bu in Peptidketten erlaubt. Bei dem Aufbau der Ketten wird von Blocksynthesen Gebrauch gemacht. Die Substrate eignen sich zur Überprüfung der Strukturspezifität von Glycosyltransferasen.