Premium
Synthese von (+)‐Taxodion
Author(s) -
Haslinger Ernst,
Michl Günter
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890212
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine stereoselektive Synthese von (+)‐Taxodion ( 1 ) aus (‐)‐Abictinsäure ( 2 ) über den Eisencarbonyl‐Komplex 4 wird beschrieben. Die Überführung der Carboxyl‐Funktion von 4 in eine Methyl‐Gruppe ist über 5 und 6 in sehr guter Gesamtausbeute möglich. Anschließend werden Sauerstoff‐Substituenten gezielt in die Positionen 12 und 6 eingeführt. Mit BSA wird im letzten Schritt zum Chinonmethid 1 oxidiert. Die 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Resonanzen aller Verbindungen sind eindeutig zugeordnet worden.