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Chirale Lactole, IX Vergleichende Untersuchungen zur Reaktivität von Lactolen und α‐Hydroxylactolen
Author(s) -
Noe Christian R.,
Knollmüller Max,
Jangg Edith,
Steinbauer Gerhard
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Eine Synthese der enantiomerenreinen α‐Hydroxylactole 1a–4a wird beschrieben. Bei gleichzeitiger Anwesenheit eines Lactols und eines α‐Hydroxylactols mit trans ‐ständigen Hydroxygruppen im Reaktionsgemisch reagiert letzteres mit beträchtlicher funktioneller Spezifität mit einem Amin, während das Lactol bevorzugt mit einem Alkohol das Acetal bildet. α‐Hydroxylactole mit cis ‐ständigen Hydroxygruppen reagieren unter den Versuchsbedingungen praktisch nicht.