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Konfigurative Stabilität von S ‐Adenosylmethionin – Mutarotation ohne Pseudorotation
Author(s) -
Uzar Horst C.
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890202
Subject(s) - sulfonium , chemistry , pseudorotation , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , molecule , salt (chemistry)
Die Isomerisierung von S ‐Adenosylmethionin ( 1 ) („SAM”) in Anwesenheit verschiedener Anionen und bei verschiedenen Temperaturen wurde durch NMR‐Spektroskopie bestimmt. Die Geschwindigkeit der Epimerisierung am Sulfonium‐Zentrum stimmte dabei gut mit einem von zwei verschiedenen Literatur werten 8,9) überein, die auf anderem Weg erhalten worden waren. Die Reaktion erfolgt höchstwahrscheinlich durch pyramidale Inversion und findet sowohl in Lösung als auch im gefriergetrockneten Zustand statt. Konsequenzen für pharmazeutische Anwendungen von 1 und bioorganische Untersuchungen mit 1 werden kurz diskutiert.