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Einfache Synthese von C β‐ D ‐Glucopyranosylaromaten ‐ Synthese des 5,7,4′‐Tri‐ O ‐methylvitexins
Author(s) -
Frick Wendelin,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890199
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung der C ‐lithiierten Phenol‐ und Flavanonderivate 4a‐, b‐A und 16‐A mit den ringoffenen, O ‐Benzyl‐geschützten D ‐Glucosen 3 und 11 werden die entsprechenden C ‐Glucosylderivate 5a,b, 12 bzw. 19 in guten Ausbeuten erhalten. Hydrogenolytische Debenzylierung in Anwesenheit von Eisessig liefert im Falle elektronenreicher Aromatenteilstrukturen ( 5a, 19 ) direkt die thermodynamisch stabilen C ‐(β‐ D ‐Glucopyranosyl)derivate 8a und 20 . Rascher verläuft offensichtlich die Bildung der entsprechenden C ‐Glucofuranosylderivate. Aus Verbindung 20 wird in zwei Stufen das 5,7,4′‐Tri‐ O ‐methylvitexin 2 synthetisiert.