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Azole, 26. Stellvertretende nucleophile Substitution von Wasserstoff in Nitropyrazolderivaten
Author(s) -
Bernard Marek K.,
Szafran Barbara,
Wrzeciono Urszula,
Mąkosza Mieczyslaw
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890196
Subject(s) - chemistry , carbanion , substitution (logic) , stereochemistry , substitution reaction , medicinal chemistry , computer science , programming language
4‐Nitropyrazolderivate 1a–1c und 1g–1j reagieren mit dem Carbanion von Chlormethyl‐ p ‐tolylsulfon ( 2 ) unter stellvertretender nucleophiler Substitution von Wasserstoff in Position 5. Die Anwesenheit einer zweiten Nitrogruppe in Stellung 3 ( 1c ) oder 2′ ( 1h ) setzt die Ausbeute der Reaktion bedeutend herab. Aus 1d und 1e wurden keine Substitutionsprodukte erhalten. Bei 1f erfolgt die Substitution in Position 4. Bei der Einwirkung von 2 auf 1h und 1j entstehen die Nebenprodukte 3h 1 und 4/4a bzw. 3j 1 , 3j 2 und 5 .