Kinetische Racematspaltungen ausgehend von rac ‐Alkoholen oder rac ‐Carbonsäurehalogeniden unter Mitwirkung optisch aktiver Induktorbasen

Bei der Umsetzung eines Moläquivalents achiraler Carbonsäurehalogenide mit zwei Moläquivalenten rac ‐Alkoholen entstehen unter Mitwirkung von einem Moläquivalent einer optisch aktiven Induktorbase (tertiäres Amin) partiell optisch aktive Ester sowie partiell optisch aktive Alkohole in zum Teil hoher optischer Reinheit (60 – 70%). Der im Ester gebundene Anteil an Alkohol sowie der nicht umgesetzte Alkohol haben entgegengesetzte Konfiguration. Der Induktionsgrad ist ähnlich hoch, wenn man zwei Moläquivalente eines rac ‐Carbonsäurehalogenids mit je einem Moläquivalent eines achiralen Alkohols und einer Induktorbase umsetzt. Der Carbonsäureanteil im Ester und die freie Säure haben entgegengesetzte Konfiguration. Die optischen Induktionen werden beeinflußt a) durch die Art der mit den Reaktionszentren verknüpften Liganden, b) durch die relativen Mengen der Reaktionspartner, c) durch das Lösungsmittel und d) durch die Temperatur.