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Heteroyohimban‐Analoga aus 3‐Acetyl‐7,12‐dihydro‐2‐methyl‐6 H ‐indolo‐[2,3‐ a ]chinolozinium‐chlorid
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
QuintanillaLicea Ramiro
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890178
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
In dem aus Tryptamin‐hydrochlorid und Acetylacetaldehyd‐dimethylacetal gebildeten 3‐Acetyl‐7,12‐dihydro‐2‐methyl‐6 H ‐indolo[2,3‐ a ]chinolizinium‐chlorid ( 1a ) und seinem Acetal 1b wird die Methyl‐Seitenkette durch Umsetzung mit Carbonyl‐Verbindungen kondensiert. Benzaldehyd und Furfural führen ausgehend von 1b zu den Stilbazolen 4a–d , nach Hydrierung von Ring C zu den Tetrahydropyridinen 5a–c . Mit Hydrat‐bildenden Carbonyl‐Verbindungen wie Chloral, Mesoxalsäure‐diethylester und Ninhydrin bleibt die Wasser‐Abspaltung aus ( 6–8, 10, 12 ), und es kommt ausgehend von 1a unter Beteiligung der Acetyl‐Seitenkette zur Schließung des Heteroyohimban‐ähnlichen Ringes E ( 9, 11, 13 ).