Zur Regiochemie von [4 + 2]‐Cycloadditionen mit Methylpyrano[3,4‐ b ]indol‐3‐onen und unsymmetrischen Dienophilen

Die methylierten Pyrano[3,4‐ b ]indol‐3‐one 1a, 1b reagieren mit acyclischen, unsymmetrischen CC‐Dienophilen nach einer Diels‐Alder‐Reaktion/CO 2 ‐Extrusion zu selektiv funktionalisierten Carbazolen 2 . In Abhängigkeit von der Struktur der Reaktionspartner wird keine oder geringe bis hohe Regioselektivität festgestellt. Diethylmesoxalat reagiert mit 1a, 1b regioselektiv zu neuen 2,3‐difunktionalisierten Indolen 4a, 4b , die aus einer regiokontrollierten [4 + 2]‐Cycloaddition und Cycloreversion resultieren, wobei Pyrano[3,4‐ b ]indoldicarbonsäure‐diethylester 3a, 3b als Intermediate auftreten dürften.