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2,3‐Didehydrospartein
Author(s) -
Ebner Thomas,
Meese Claus O.,
Lackner Helmut,
Remberg Gerd
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890138
Subject(s) - chemistry , iminium , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Reduktion von Lupanin [(+)‐ 6 oder (→)‐ 6 ] mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAH) liefert in 70% Ausbeute direkt (+)‐2,3‐Didehydrospartein [(+)‐ 3 ] bzw. kristallines Racemat (±)‐ 3 . Die konjugate Säure von 3 (Iminium‐Salz 2 ) ist relativ stabil und addiert leicht Cyanid zu 2β‐Sparteincarbonitril ( 8 ). Dagegen reagiert das Enamin 3 unter thermischer 2→3′‐Dimerisierung zu einem Diastereomerengemisch von 7 . Die Identität der Titelverbindung 3 mit dem Hauptmetaboliten von (‐)‐Spartein ( 1 ) wird durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie belegt.