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Enantioselektive Phasentransfer‐Katalyse durch optisch aktive Kronenether
Author(s) -
Dehmlow Eckehard V.,
Sauerbier Christiane
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890135
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxymethyl , optically active , medicinal chemistry , organic chemistry
1,2‐Bis(hydroxymethyl)‐15‐krone‐5 ( 1a ), ihr Dibenzylether ( 1b ) und eine Anzahl von Estern mit substituierten Benzoesäuren ( 3 ) wurden als enantioselektive Phasentransfer‐Katalysatoren erprobt. Optische Ausbeuten wurden bei der Epoxidierung von ungesättigten Ketonen mit Hypochlorit und bei der Cyanid‐Addition an solche Verbindungen beobachtet, wobei das erreichte Maximum bei 45% ee lag. Polare Seitengruppen der optisch aktiven Kronenether erwiesen sich als notwendig für Enantiomerenüberschüsse.