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Zur Dimerisierung von Sorbinsäure
Author(s) -
Haslinger Ernst,
Müller Antje
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890125
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Dimerisierung von Sorbinäure ( 1 ) bzw. Sorbinsäure‐methylester ( 2 ) mit und ohne Montmorillonit als Katalysator liefert die Cyclohexene 3–10 , die durch Diels‐Alder‐Cycloaddition entstanden sind. Struktur und relative Konfiguration der Produkte wurden mit Hilfe der NMR‐Spektroskopie bestimmt. Das Hauptprodukt 3 besitzt die Carboxylgruppen in 1,3‐Position am Cyclohexenring, im Einklang mit Frontier‐Orbital‐Betrachtungen. Behandelt man 3 oder 10 mit Alkali, so erhält man 11 bzw. 12 .