Premium
Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXXVII. Sorangicin A, ein hochwirksames Antibiotikum mit neuartiger Makrolid‐Polyether‐Struktur aus Sorangium cellulosum , So ce12: Spektroskopische Strukturaufklärung, Kristall‐ und Lösungsstruktur
Author(s) -
Jansen Rolf,
Höfle Gerhard,
Irschik Herbert,
Reichenbach Hans,
Schomburg Dietmar,
Wray Victor
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890124
Subject(s) - chemistry
Aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum , Stamm So ce12, wurde das hoch aktive Breitspektrumantibiotikum Sorangicin A ( 1 ) isoliert. Dessen Struktur wurde überwiegend durch 1D‐ und 2D‐NMR‐Spektroskopie aufgeklärt. Aufgrund einer wahrscheinlich dynamischen Fehlordnung war die Röntgenstrukturanalyse von 1 in einem Molekülteil nicht eindeutig. Die absolute Konfiguration aller 15 Asymmetriezentren konnte mit über 99.5% Wahrscheinlichkeit nach dem Hamilton‐Test festgelegt werden. Die Abhängigkeit der 1 H‐NMR‐Spektren vom Wassergehalt und von der Probentemperatur führte zu einem Modell für die Lösungsstruktur von 1 mit einer Wasserbrücke zwischen 21‐Hydroxy‐ und Carbonsäuregruppe.