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Synthese chiraler Liposomenbausteine mit s ‐Triazin als verknüpfende Partialstruktur
Author(s) -
Staatz Irina,
Roth Hermann J.
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890111
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Um ein variables System ein‐ und zweikettiger chiraler Amphiphile zu synthetisieren, die sich als Liposomenbausteine eignen, wurde s ‐Triazin als Verknüpfungseinheit zwischen lipophilem und hydrophilem Molekülteil ausgewählt. Der lipophile Teil besteht aus langkettigen Alkoholen oder Alkylaminen, während der hydrophile Teil der Moleküle durch die trifunktionellen Aminosäuren L ‐Cystein, L ‐Serin oder L ‐Lysin gebildet wird. Diese sind über ihre ω‐Funktion mit dem s ‐Triazin verbunden. Aufgrund der Aminosäurestruktur der neuen Lipide ist eine dünnschichtchromatographische Kontrolle ihrer optischen Reinheit möglich. Bei der Untersuchung der neuen Verbindungen auf ihre Eignung als Vesikelbausteine erweisen sich nur die zweikettigen Cystein‐Amphiphile als Liposomenbildner.