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Stereoselektive Acetalisierung von 1,1‐ und 1,2‐disubstituierten Diolen als allgemeines Syntheseprinzip für die Enantiomeren der bicyclischen Acetalpheromone endo ‐ und exo ‐Brevicomin sowie Frontalin
Author(s) -
Wershofen Stefan,
Claßen Arnold,
Scharf HansDieter
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890104
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Acetalisierung der 1,1‐ und 1,2‐disubstituierten Diole 14–19 mit den Ketobausteinen 20 und 21 wird untersucht. Großen Einfluß auf die Stereochemie der gebildeten Dioxolane 22–27 (Diastereomerengemische) hat das Substitutionsmuster der eingesetzten Diole, wobei die Diastereoselektivität durch die Reaktionstemperatur determiniert wird (bis zu de ≧ 99%). Basierend auf diesen Untersuchungen wird die Synthese der Enantiomeren der Pheromone endo ‐ und exo ‐Brevicomin ( 1 bzw. 2 ) sowie Frontalin ( 3 ) beschrieben.