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Synthese und Struktur diastereomerenreiner 2,6‐disubstituierter 3‐Morpholinone
Author(s) -
Danklmaier Johann,
Hönig Helmut
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese der bis jetzt nicht in diastereomerenreiner Form bekannten 2,6‐disubstituierten 3‐Morpholinone 17, 18, 21, 22, 23 und 24 wird beschrieben. Die dazu notwendigen, optisch aktiven Aminoalkohol‐Vorstufen 6 und 12 werden nach verbesserten bzw. neuen Vorschriften dargestellt. Ein zweistufiger Syntheseweg über die 2‐Chlor‐ N ‐(2‐hydroxyethyl)carbonsäureamide 15, 16, 19 und 20 führt zu einheitlicheren Produkten als die bekannte direkte Umsetzung von Aminoalkoholaten mit α‐Halogencarbonsäureestern. Die Strukturen der dargestellten Alkyl‐ und Hydroxyalkyl‐Derivate werden durch NMR‐Spektroskopie charakterisiert.