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Monosaccharide mit Stickstoff im Ring, XXXVIII. Synthese des α‐ L ‐Fucosidase‐Inhibitors 1,5‐Didesoxy‐1,5‐imino‐ L ‐fucit und einiger seiner Derivate
Author(s) -
Paulsen Hans,
Matzke Michael
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881203
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐galactopyranose ( 1 ) läßt sich mit 1,3‐Propandithiol in das offenkettige Dithioacetal 2 überführen, aus dem über 5 und 6 2‐Azido‐3,4,5‐tri‐ O ‐benzoyl‐2‐desoxy‐6‐ O ‐(methylsulfonyl)‐ D ‐galactose‐trimethylendithioacetal ( 9 ) erhältlich ist. Dieses läßt sich mit Triphenylphosphan zum Piperidinderivat 10 cyclisieren. Hieraus ist nach Reduktion und Entblockierung 1,5‐Didesoxy‐1,5‐imino‐ L ‐fucit ( 16 ) erhältlich. Die am Ringstickstoff von 16 gespacerten Verbindungen 13 und 18 wurden dargestellt.