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Indolo[2,3‐ a ]chinolizine und eine einfache Synthese von Flavoserpentin
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
QuintanillaLicea Ramiro,
Raabe Thomas
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , acetal , stereochemistry
Das aus Tryptamin‐hydrochlorid und Acetylacetaldehyd (als Enolether oder Acetal) gebildete 3‐Acetyl‐7,12‐dihydro‐2‐methyl‐6 H ‐indolo[2,3‐ a ]chinolizinium‐chlorid ( 2a ) wird hinsichtlich Bildungsweise und reaktivem Verhalten, besonders bei Reduktion und Oxidation, untersucht. Dies gilt auch für das durch (stereoselektive) Disproportionierung gebildete Hexahydrochinolizin 4 . Die 2a entsprechende Base 7 besitzt Pyridonmethid‐Struktur, nach Acetalisierung oder Dehydrierung jedoch Betain‐Charakter ( 8, 12 ). Durch Clemmensen‐Reduktion von 2a oder von Dehydrierungsprodukt 9a entsteht das Ethyl‐Derivat Flavoserpentin ( 9e ). Mit 1,1‐Dimethoxy‐3‐pentanon erhält man die homologen Dihydrochinolizinium‐Salze 19 und 20 .