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Bausteine von Oligosacchariden, XCI. Synthese von Disacchariden aus L ‐ glycero ‐ D ‐ manno ‐Heptose und 2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Wulff Achim,
Heitmann Axel C.
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung von 3,4,6‐Tri‐ O ‐acetyl‐2‐azido‐2‐desoxy‐α‐ D ‐glucopyranosylbromid ( 9 ) mit Benzyl‐2,3,5,6‐tetra‐ O ‐benzyl‐ L ‐ glycero ‐α‐ D manno ‐heptofuranosid ( 10 ) ergibt bei Gegenwart von Silbertriflat stereoselektiv das α‐glycosidisch verknüpfte Disaccharid 12 , bei Gegenwart von Silbersilicat dagegen stereoselektiv das β‐glycosidisch verknüpfte Disaccharid 14 . Aus 12 ist durch Entblockierung α‐ D ‐Glc p N‐(1→7)‐ LD ‐Hep p ( 20 ), ein Element der Core‐Struktur des LPS von Aeromonas hydrophila und Bordetella pertussis , zugänglich. Aus 14 wird durch Entblockierung die Struktur β‐ D ‐Glc p N‐(1→7)‐ LD ‐Hep p ( 21 ) aus Vibrio ordalii erhalten.