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Bausteine von Oligosacchariden, XC. Synthese von Strukturen der inneren Core‐Region von Lipopolysacchariden
Author(s) -
Paulsen Hans,
Heitmann Axel C.
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881108
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
2‐ O ‐Acetyl‐3,4,6,7‐tetra‐ O ‐benzyl‐ L ‐ glycero ‐α‐ D ‐ manno ‐heptopyranosylchlorid ( 6 ) läßt sich mit dem KDO‐Glycosylakzeptor 14 stereoselektiv zu dem α(1→5)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 24 umsetzen, dessen Entblockierung zu L ‐α‐ D ‐Hep p ‐(1→5)‐β‐KDO p ‐OMe ( 30 ) führt. Die Umsetzung von 6 mit 22 führt stereoselektiv zum α(1→3)‐glycosidisch verknüpften Heptosedisaccharid 31 , die von 6 mit 35 zum α(1→7)‐glycosidisch verknüpften Heptosedisaccharid 36 . Die Entblockierung von 31 führt zu L ‐α‐ D ‐Hep p ‐(1→3)‐ LD ‐Hep p ( 34 ), die von 36 zu L ‐α‐ D ‐Hep p ‐(1→7)‐ LD ‐Hep p ( 39 ).