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Biosynthese von Naturstoffen mit einer PC‐Bindung. III. Synthese der ( R )‐ und ( S )‐(2‐Amino[1‐D 1 ]ethyl)phosphonsäure und deren Hydroxylierung zu (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäure in Acanthamoeba castellanii (Neff)
Author(s) -
Hammerschmidt Friedrich
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881004
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
(Benzyloxy)[1‐D 1 ]acetaldehyd ( 4 ) wurde mit Pferdeleberalkoholdehydrogenase/NAD + /EtOH zu ( S )‐(+)‐2‐(Benzyloxy)[1‐D 1 ]‐ethanol ( 5 ) reduziert, das als Edukt für die Synthese der ( R )‐ und ( S )‐(2‐Amino[1‐D 1 ]ethyl)phosphonsäure (AEP) ( 13 ) diente. Der Enantiomerenüberschuß wurde mittels 1 H‐NMR‐Spektroskopie der Camphansäureamide bestimmt und beträgt bis 95%. Bei der Hydroxylierung zu (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäure ( 2 ) in Acanthamoeba castellanii wird das Deuterium von ( S )‐[1‐D 1 ]‐AEP bzw. der Wasserstoff von ( R )‐[1‐D 1 ]‐AEP durch OH ersetzt. Die Insertion des Sauerstoffs erfolgt unter Retention der Konfiguration an C‐1 von AEP, wobei der pro ‐( S )‐Wasserstoff durch OH ersetzt wird.