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Synthetische Anthracyclinone, 36. Konvergente Synthese enantiomerenreiner Daunomycinon‐Derivate
Author(s) -
Krohn Karsten,
Rieger Hagen,
Broser Erwin,
Schiess Peter,
Chen Shizhi,
Strubin Thomas
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819881002
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die aus den Benzocyclobutenonen 3 und 4 thermisch oder photochemisch erzeugten ortho ‐chinoiden Vinylketene 12 und 13 gehen mit dem substituierten Benzochinon 14 eine Cycloaddition zu den isomeren Tetracyclen 15, 16, 19 und 20 ein, die zu den 10‐Desoxydaunomycinon‐Derivaten 23 und 24 oxidiert werden. Eine analoge Cycloaddition der aus den Benzocyclobutendionen 9–11 photochemisch erzeugten Bisketene mit dem enantiomerenreinen AB‐Baustein 29 führt in nur zwei Schritten zu den optisch aktiven, symmetrisch substituierten Daunomycinonen 33–35 .