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De‐novo‐Synthese von Kohlenhydraten und verwandten Naturstoffen, 32 Die inverse Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion zur Synthese von Teilsequenzen für Polyketid‐Naturstoffe
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
HaagZeino Brigitte,
Hoch Monika
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880912
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , cycloaddition , bicyclic molecule , pyran , organic chemistry , catalysis
Die inverse Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion des 1‐Oxa‐1,3‐diens 1a als Heterodien mit ( Z )‐Ethyl‐1‐propenylether als Dienophil lieferte in einer endo ‐spezifischen Cycloaddition das persubstituierte 3,4‐Dihydro‐2 H ‐pyran 2a . Durch einfache regio‐ und diastereo‐spezifische Umwandlungen wurde das 2‐Desoxy‐2‐methyl‐ manno ‐hexopyranosid 8 erhalten, das durch Oxidation, Wittig‐Reaktion, Hydrierung und Acetylierung diastereoselektiv zum 2,4‐Didesoxy‐2,4‐dimethyl‐ talo ‐hexopyranosid 12 führte.