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Studien zur Chemie von O,N‐ und S,N‐haltigen Heterocyclen, 6 Untersuchungen zum Verhalten aktivierter 1,5‐Benzoxazepine unter basischen Reaktionsbedingungen
Author(s) -
Bartsch Herbert,
Erker Thomas
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880815
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Aktivierung des Benzoxazepinons 3 mit PCl 5 und nachfolgende Umsetzung mit 1‐Methylpiperazin bzw. Na 2 CO 3 führt zu den Benzoxazolen 5 bzw. 6 . Ebenso werden aus 11 und 12 die Verbindungen 5 und 13–16 erhalten. Die Untersuchung des Reaktionsablaufs zeigt, daß unter Ringkontraktion 2‐Vinylbenzoxazol ( 17 ) gebildet wird, welches mit den entsprechenden Nucleophilen in einer Michael‐Addition zu den isolierten Verbindungen weiterreagiert.