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Synthese von Glycofuranosylformamiden, ‐isocyaniden und ‐isocyanaten ausgehend von den entsprechenden Glycosylaziden
Author(s) -
Hiebl Johann,
Zbiral Erich
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880811
Subject(s) - chemistry , formamide , medicinal chemistry , organic chemistry
Die durch Staudinger‐Reaktion aus den Glycofuranosylaziden 1a, 2b, 3e, 3e, 4d, 4e und 5d gebildeten P ‐ N ‐Ylide reagieren mit Ameisensäure‐Essigsäureanhydrid zu den entsprechenden Glycofuranosylformamiden 1c, 2c, 3g, 4f, 4g und 5e . Als Nebenprodukte entstehen dabei die anomeren Verbindungen 1c,2c und 3g (Ausb. ca. 5%). Unter diesen Bedingungen ergeben α‐ und β‐5‐ O ‐ tert ‐Butyldimethylsilyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐ L ‐talofuranosylazid ( 3e und 3e ) dasselbe Formamid 3g . Die Formamide können mit Phosphorylchlorid/Diisopropylamin unter Wasserabspaltung in die Glycofuranosylisocyanide 1d, 2d, 3i und 4h umgewandelt werden. Anschließende Oxidation mit Blei(IV)acetat ermöglicht einen guten Zugang zu den Glycofuranosylisocyanaten 1e, 2d, 3j und 4i .