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Diastereoselektive Synthesen von rac ‐Slaframin und rac ‐6‐ epi ‐Slaframin
Author(s) -
Dartmann Mechthild,
Flitsch Wilhelm,
Krebs Bernt,
Pandl Klaus,
Westfechtel Alfred
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880713
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Indolizidinone 8 wurden aus Thalidomid ( 5 ) und Cyclopropylphosphoniumsalzen 6 in guten Ausbeuten erhalten. 8a ließ sich mit Säuren zu 11 isomerisieren. Eine regio‐ und stereoselektive Acetoxylierung von 8a und 11 gelang mit Blei(IV)‐acetat: unter den üblichen Bedingungen entstanden die Acetate 15 und 16 ; in Gegenwart von Triethylamin reagierte 8a jedoch zum Acetoxyderivat 17 . rac ‐6‐ epi ‐Slaframin ( 4 ) und rac ‐Slaframin ( 1 ) wurden aus 16 und 17 auf konventionellen Wegen erhalten.