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Glycosylimidate, 35 Synthese eines Cerebrosids mit (4 E ,8 E )‐Sphingadienin‐Struktur aus Tetragonia tetragonoides mit antiulcerogener Aktivität
Author(s) -
Bär Thomas,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880709
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das natürlich vorkommende Cerebrosid 1a , das antiulcerogene Wirkung besitzt, und das Diastereomere 1b wurden mit Hilfe der Azidosphingosin‐Glycosylierungsmethode synthetisiert. Das erforderliche (4 E ,8 E )‐Azidosphingadienin 12 wurde aus (4 E )‐Tetradecenylbromid ( 7 ) und 2,4‐ O ‐Benzyliden‐ D ‐threose ( 9 ) durch Wittig‐Reaktion, anschließende Azid‐Einführung und Benzylidenabspaltung erhalten. Zur Glucosylierung wurde das 3‐ O ‐Benzoylderivat 15 hergestellt, das mit Trichloracetimidat 16 als Glucosyldonor das erwartete β‐ D ‐Glucopyranosylderivat 17 in hoher Ausbeute lieferte. Entacylierung und Reduktion der Azidgruppe führte zur Aminoverbindung 19 . N ‐Acylierung mit beiden Enantiomeren der 2‐Hydroxypalmitinsäure (unter Verwendung der Derivate 20a,b ) lieferte nach Acetylgruppen‐Abspaltung die Verbindungen 1a bzw. 1b .