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Synthese von L ‐Alanyl‐3‐ O ‐(β‐ D ‐xylopyranosyl)‐ L ‐seryl‐glycyl‐ L ‐isoleucin. Direkte Glycosidierung von Peptiden
Author(s) -
Paulsen Hans,
Brenken Mathias
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880706
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Mit 1,2,3,4‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐ D ‐xylopyranose ( 1 ) in Gegenwart von Trimethylsilyltriflat und mit Ethyl‐2,3,4‐tri‐ O ‐benzoyl‐1‐thio‐β‐ D ‐xylopyranosid ( 4 ) unter Katalyse von DMTST läßt sich das Tetrapeptid 8 glycosidieren zu 10 und 9 . Die Entblockierung von 10 liefert das Glycopeptid L ‐Ala‐3‐ O ‐(β‐ D ‐Xyl p )‐ L ‐Ser‐Gly‐ L ‐Ile ( 11 ), das die N‐terminale Aminosäuresequenz 3 bis 6 eines Proteo‐dermatansulfates darstellt.