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Synthese, spektroskopische und konformationelle Untersuchungen von 10α‐Methyl‐Steroid‐Spirolactonen
Author(s) -
Nickisch Klaus,
Bittler Dieter,
Cleve Gerhard,
Eckle Emil,
Laurent Henry
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880614
Subject(s) - chemistry
Das aus dem Ketongemisch 1 über das Enon 4 dargestellte 10α‐Methyldienon 5 reagiert mit Methanthiol zum Gemisch der 7α‐Methylthioderivate 6 und 7 . Die Konformationen der A‐ und B‐Ringe in den Verbindungen 4–7 wurden mit Hilfe von CD‐Untersuchungen zugeordnet und mit den durch semiempirische quantenchemische Berechnungen (AM1) ermittelten, energetisch bevorzugten Konformationen verglichen. Die Verbindungen 6 und 7 zeigen, im Gegensatz zu vergleichbaren Strukturen in der Normalreihe, keine Aldosteron‐antagonistischen Wirkungen.