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Naturstoffchemie, 118 1) Synthese der Cumarine 6‐ und 8‐Naphthoherniarin, Dehydrogeijerin und Murraol
Author(s) -
Reisch Johannes,
Bathe Andreas
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880609
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus 6‐Brom‐7‐methoxycumarin ( 1 ) und 2‐Methyl‐3‐butin‐2‐ol wird unter Pd/Cu‐Katalyse 1,2‐Dehydrosuberenol ( 2 ) gewonnen. Die Lindlar‐Hydrierung, Wasserabspaltung, Diels‐Alder‐Reaktion mit 2‐Methoxy‐ p ‐benzochinon ( 6 ) und Dehydrierung führen zu 6‐Naphthoherniarin ( 9 ), einem neuartigen Cumarin aus Ruta graveolens. Dehydrogeijerin ( 8 ) ist durch Schuster‐Meyer‐Umlagerung von 2 erhältlich. 8‐Iod‐7‐methoxycumarin ( 11 ) wird mittels Heck‐Vinylierung zu Murraol ( 12 ) umgesetzt. Nach Wasserabspaltung aus 12 , Diels‐Alder‐Reaktion mit 6 und Aromatisierung bildet sich 8‐Naphthoherniarin ( 14 ).