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Biosynthese von Naturstoffen mit einer PC‐Bindung, II. Hydroxylierung von deuterierten (2‐Aminoethyl)phosphonsäuren zu (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäure in Acanthamoeba castellanii (Neff)
Author(s) -
Hammerschmidt Friedrich
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880608
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
(2‐Amino‐l‐hydroxyethyl)phosphonsäure ( 1 ) (OH‐AEP) wurde in das kristalline Benzamid 11 übergeführt. (2‐Amino‐[1,1‐D 2 ]‐ethyl)phosphonsäure ([1,1‐D 2 ]‐AEP) wird von Acanthamoeba castellanii aus dem Nährmedium aufgenommen, durch Material der De‐novo‐Biosynthese verdünnt und zu OH‐AEP hydroxyliert. [2,2‐D 2 ]‐AEP ( 18 ) wird teils unverändert in OH‐AEP übergeführt, teils durch enzymatischen Austausch eines D gegen H zuvor in monodeuteriertes AEP umgewandelt. [2,2‐D 2 ]‐AEP wurde aus 2‐(Benzyloxy)‐[1,1‐D 2 ]ethanol ( 13 ) hergestellt. Für die Darstellung von [1‐D 1 ]‐AEP ( 23 ), das ebenfalls an die Amöben verfüttert wurde, diente 2‐Phthalimido‐[1‐D 1 ]ethanol ( 20 ) als Edukt. Die Biosynthese von OH‐AEP erfolgt durch direkte Hydroxylierung von AEP, wobei kein Isotopeneffekt beobachtet wird und der Sauerstoff der Hydroxylgruppe aus der Luft stammt.