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Biosynthese von Naturstoffen mit einer PC‐Bindung, I. Einbau von D ‐[6,6‐D 2 ]Glucose in (2‐Aminoethyl)phosphonsäure in Tetrahymena thermophila
Author(s) -
Hammerschmidt Friedrich
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880607
Subject(s) - chemistry , tetrahymena , stereochemistry , microbiology and biotechnology , medicinal chemistry , biochemistry , biology
Es wird untersucht, ob die Phosphat‐Phosphonat‐Umlagerung als Modellreaktion für die Biosynthese der PC‐Bindung als Alternative zur Umlagerung der Phosphoenolbrenztraubensäure dienen kann. D ‐[6,6‐D 2 ]Glucose wurde hergestellt und dem Nährmedium von Tetrahymena thermophila zugefügt. Aus der feuchten Zellmasse wurde durch Hydrolyse mit 6 N HCl und Ionenaustauscherchromatographie (2‐Aminoethyl)phosphonsäure (AEP) ( 1 ) gewonnen und in das kristalline 4‐Brombenzamid 26 übergeführt. Der Gehalt an [1,1‐D 2 ]‐AEP beträgt bis zu 43% neben im wesentlichen nichtmarkierter AEP, was mit einer enzymatischen Phosphat‐Phosphonat‐Umlagerung von Dihydroxyacacetonphosphat nicht vereinbar ist, für die monodeuterierte AEP zu erwarten wäre. Für Vergleichszwecke wurde ausgehend vom 2‐Amino‐[1,1‐D 2 ]ethanol durch Umfunktionalisierung [1,1‐D 2 ]‐AEP ( 31 ) gewonnen.