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Über die Darstellung von N ‐(Arylmethylen)dehydroalanin‐methylestern sowie ihre Eignung als Bausteine in der Aminosäuresynthese
Author(s) -
Wulff Günter,
Böhnke Helmut,
Klinken Heinz Theo
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880604
Subject(s) - chemistry , nucleophile , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Ausgehend von Serin wurden die vielseitig einsetzbaren N ‐(Arylmethylen)dehydroalanin‐methylester 6 dargestellt. Diese reagieren mit Nucleophilen im Sinne einer Michael‐Addition, wobei die Aminosäurederivate 8 und 9 entstehen. – Die Addition von Diorganokupfer(I)‐Reagenzien als C‐Nucleophile an 6a zu 9 bietet einen Weg zur Aminosäuresynthese. Das Ausmaß an gewünschter 1,4‐Addition ändert sich mit der Natur der Addenden und ist von einer Reihe experimenteller Parameter abhängig, wie etwa der Art des Cu(I)‐Salzes, der Anwesenheit komplexierender Liganden, dem Lösungsmittel sowie der Temperatur.