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Effiziente Synthese 4‐substituierter 2,3‐Anhydrozucker aus 2,4‐Di‐ O ‐tosylaten
Author(s) -
Kowollik Wolfgang,
Voelter Wolfgang
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880510
Subject(s) - chemistry , tosyl , medicinal chemistry , methanol , stereochemistry , organic chemistry
Benzyl‐2,4‐di‐ O ‐ p ‐tosyl‐α‐ D ‐xylopyranosid ( 1 ) liefert mit Natriummethylat/Methanol Benzyl‐3,4‐anhydro‐2‐ O‐p ‐tosyl‐β‐ L ‐ar‐abinopyranosid ( 2 ) und Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐ O‐p ‐tosyl‐α‐ D ‐lyxopyranosid ( 3 ) im Verhältnis 50:1. Das Pyranosid 2 kann mit Methylat in Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐ O ‐methyl‐α‐ D ‐lyxopyranosid ( 4 ), mit Azid in Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azido‐4‐desoxy‐α‐ D ‐lyxopyranosid ( 5 ) übergeführt werden. Bei der Synthese von 5 entstehen geringe Mengen Benzyl‐3,4‐diazido‐3,4‐didesoxy‐α‐ D ‐arabinopyranosid ( 7 ) als Folgeprodukt.