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Inkubation von 2,5‐disubstituierten F‐Säuren mit Rinderleberhomogenisat
Author(s) -
Dietel Peter,
Spiteller Gerhard
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880505
Subject(s) - chemistry , furan , pyrrole , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Um zu testen, ob 3,4‐dimethylsubstituierte F‐Säuren aus entsprechenden, in β‐Position unsubstituierten Furan‐Vorläufern enzymatisch gebildet werden können, wurde das Natriumsalz der in der Natur nicht vorkommenden 9‐(5‐Butyl‐2‐furyl)nonansäure ( 4 ) als Substrat in Gegenwart von S ‐Adenosylmethionin und Cystein bei pH 8.65 mit Rinderleberhomogenisat inkubiert. Tatsächlich ließen sich 3,4‐dimethylsubstituierte Furan‐Derivate nachweisen. Ein Teil der Produkte reagierte unter Einwirkung der in Leberhomogenisat enthaltenen Lipoxygenase durch oxidative Spaltung des Furanringes zu den unbeständigen Dioxoenen (z.B. 14 ) weiter. Aus den Dioxoenen entstanden letztendlich nach neuerlichem Ringschluß die in der Seitenkette ungesättigten F‐Säuren 22–25 . Gleichzeitig entstanden Derivate des Ausgangsmaterials, die in α‐Stellung der Seitenketten Hydroxy‐ oder Alkoxygruppen tragen. Bei pH 7.5 wurden in Gegenwart von Cofaktoren, die die Fettsäureoxidation fördern, aus den Furanen Pyrrole sowie deren N ‐Methylderivate gebildet.