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Pyrrolizidin‐Synthesen, II
Author(s) -
Flitsch Wilhelm,
Hampel Klaus
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiophenol
An dem einfach und ergiebig zugänglichen Pyrrolizidin‐Derivat 2a 1) wurden Funktionalisierungen durchgeführt. Mit Triethylsilyllodid konnte aus 2a die Säure 2b erhalten werden. Michael‐Additionen an dem aus 2a gut zugänglichen Dihydropyrrolizin 3 verliefen uneinheitlich: Mit Thiophenol entsteht ein Gemisch der Isomeren 6a/7a , mit Diethylamin ausschließlich 6b . MoO 5 und Ethanol reagieren mit 2a stereoselektiv zu 9a . m ‐Chlorperbenzoesäure bildet ein Gemisch der Isomeren 9a/b . Eine Umsetzung von 9a zu den Chalkogenethern 10 gelang säurekatalysiert. Oxidation von 10b führte zum Pyrrolizidin 11 . Umsetzungen von 2a mit Benzolselenylchlorid und Benzolseleninylchlorid ergaben unter verschiedenen Bedingungen die Produkte 14, 15 und 16 .