Premium
Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin
Author(s) -
Quinkert Gerhard,
Schmalz HansGünther,
Walzer Egon,
Gross Stefan,
KowalczykPrzewloka Teresa,
Schierloh Claudia,
Dürner Gerd,
Bats Jan W.,
Kessler Horst
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880402
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin ( 1 ) beginnt mit der Herstellung des enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum fünfgliedrigen Ring‐A‐Baustein 8a . Das AB‐Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael‐Addition, Lewis‐Säurekatalysierte intramolekulare Hetero‐En‐Reaktion und ein Paar von Oxidations/Reduktions‐Reaktionen zustande. Die Ankondensation des heterocyclischen Fünfrings und α‐Methylenierung des ABC‐Zwischenprodukts 35c geschieht durch Anwendung bekannter Synthese‐Technologie. Die Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist durch 2D‐NMR‐, CD‐Spektroskopie oder Röntgenbeugung bestimmt worden. Die Synthese beginnt mit α‐Chloraceton und endet nach 22 Stufen bei der optisch aktiven Zielverbindung 1 .