Bausteine von Oligosacchariden, LXXXVI. Glycosidierung mit Thioglycosiden von Oligosacchariden zu Segmenten von O‐Glycoproteinen

Thioglycoside von Mono‐, Di‐, Tri‐ und Tetrasacchariden, die 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐galactose als reduzierende Einheit enthalten, lassen sich bei Gegenwart von Dimethyl(methylthio)sulfoniumtriflat (DMTST) mit der Hydroxygruppe von selektiv blockierten Derivaten des L ‐Serins zu entsprechenden O‐Glycosiden umsetzen. In der Regel werden bevorzugt die α‐glycosidisch verknüpften Produkte gebildet. Auf diesem Wege wurde das Trisaccharid‐Glycosid 46 dargestellt, das die Core‐II‐Struktur der Mucine α‐glycosidisch gebunden an L ‐Serin darstellt. Methyltriflat ist als Promotor für die gleiche Thioglycosidierungsreaktion weniger effektiv als DMTST.