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Synthese und Reaktivität 2‐unsubstituierter 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dione
Author(s) -
Schwarz Gabriele,
Geffken Detlef
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Acidolyse von 3‐(Benzyloxy)‐4 H ‐1,5,2‐dioxazin‐6‐onen 5 mit Trifluoressigsäure ergibt 2‐unsubstituierte 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dione 4 , die sich unter verschiedenen Bedingungen in 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 2 umlagern. Aus der Umsetzung von 4 mit Arylisocyanat resultiert in Abhängigkeit von der Substitution an C‐4 entweder ein 2‐carbamoyliertes 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dion 7 oder ein Oxazolidin‐Derivat 8 . Die katalytische Hydrierung von 5b, c führt unter Ringöffnung zu den 2‐Hydroxycarboxamiden 6a, b .