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Über das Verhalten von F‐Säuren bei Oxidation mit Lipoxydase in Anwesenheit von SH‐haltigen Verbindungen
Author(s) -
Jandke Joachim,
Schmidt Jochen,
Spiteller Gerhard
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Zellzerstörung freigesetzte Enzyme oxidieren Furancarbonsäuren (F‐Säuren) 1 zu den extrem unbeständigen Dioxoenen 2 . Inkubationsversuche in vitro zeigen, daß diese Verbindungen sehr leicht mit Thiolen wie Ethanthiol, Cystein oder Glutathion Thio‐ether der Struktur 3 und 4 bilden, die weitere Oxidation erleiden können. Die Oxidationsprodukte reagieren neuerlich mit Thiolen, so daß schließlich Dithioether 5 entstehen. Die Identifizierung dieser neuartigen Glutathion‐ und Cystein‐Konjugate erfolgte mittels HPLC/LSIMS bzw. im Fall von Ethanthiol durch GC/MS.

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