Modifizierung von Kieselgel mit Weinsäurederivaten hoher Stereoisomerenreinheit und Charakterisierung durch Festkörper‐ 13 C‐NMR‐CP‐MAS‐Spektroskopie

Auf der Basis von (dissymmetrischer) Weinsäure hoher Stereoisomerenreinheit (99.3% 2 R ,3 R , 0.1% 2 S ,3 S und 0.6% meso , laut GC an Chirasil‐Val) werden chiral modifizierte Kieselgelphasen synthetisiert. Zwei Verfahren sind zum Aufbau der vorteilhaften Monoalkoxytrialkylsilan‐Funktionen besonders geeignet: DCCI‐Kupplung der Carboxylgruppe mit γ‐(Aminopropyl)methoxydimethylsilan oder Hydrosilylierung von ω‐ungesättigten Amiden [z. B. ein Acetonid des Weinsäure‐bis(allylamids), 97.8% 2 R ,3 R , 0.2% 2 S ,3 S und 2.0% meso ] mit Methoxydimethylsilan. Erst im letzten Reaktionsschritt werden die vollständig charakterisierten chiralen Vorstufen an die Kieselgeloberfläche gebunden. Die zweifache monofunktionelle Anbindung von bisfunktionalisierten Derivaten führt zu sehr stabilen, einheitlich gebauten stationären Phasen, wie durch Festkörper‐ 13 C‐NMR‐CP‐MAS‐Spektroskopie gezeigt wird.