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Arylsubstituierte Purine, I. Synthese von 7‐Phenylguanin und 2‐substituierten 7‐Arylhypoxanthinen
Author(s) -
Verkoyen Carl,
Golovinsky Evgeny,
Müller Gunther,
Kölbel Margit,
Norpoth Klaus
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870854
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Synthese von 7‐Phenylguanin ( 2 ) durch Cyclisierung von 4‐Amino‐1‐phenyl‐5‐imidazolcarbonsäure‐ethylester ( 1a ) mit Cyanamid wird beschrieben. Die Reaktion gewährt den ersten und bisher einzigen Zugang zu einem hypothetischen Basenaddukt, dessen Bedeutung für die Benzolkanzerogenese zur Diskussion steht. Darüber hinaus wurden die 2‐substituierten 7‐Arylhypoxanthine 4a–e durch Reaktion von 1‐Aryl‐4‐amino‐5‐imidazolcarbonsäure‐ethylestern 1a–c und Thioamiden 3a–c dargestellt. Als bester Katalysator hat sich Ameisensäure erwiesen. Dieses neue Verfahren bietet einen guten Zugang zu Ausgangsverbindungen für die Entwicklung eines Radioimmunoassays zum Spurennachweis von 2 .