Über Aminosäuren und Peptide, 63. Peptidsynthese durch N ‐ oder O ‐Aktivierung von Aminosäuren mit 1,2‐Dihydro‐4,6‐dimethyl‐2‐thioxo‐3‐pyridincarbonitril – Synthese des Cyclosporin‐8 – 11 ‐ Tetrapeptid‐Segments

Peptide und N ‐Methylpeptide werden in guter Ausbeute und nahezu racemisierungsfrei aufgebaut über N ‐Aktivierung (Schema 1) oder O ‐Aktivierung (Schema 2) von N ‐Acylaminosäuren bzw. N ‐Acyl‐ N ‐methylaminosäuren mit 1,2‐Dihydro‐4,6‐dimethyl‐2‐thioxo‐3‐pyridincarbonitril. Das schwierig zugängliche Tetrapeptid Z ‐( R )‐Ala‐MeLeu‐MeLeu‐MeVal‐O t Bu ( 9 ) mit der 8–11‐Sequenz des immunosuppressiven Undecacyclopeptids Cyclosporin wird mit dieser Methode in 61% Ausbeute racemisierungsfrei hergestellt.