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Hexahydropyrroloindole Versuche zur Synthese von 2‐Indolylthioethern
Author(s) -
Droste Holger,
Wileland Theodor
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870847
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die N ‐[ tert ‐Butyloxycarbonyl(Boc)]tryptaminderivate 9, 11, 12 und 19 mit den funktionellen Gruppen CN, CONH 2 , CO 2 H bzw. CO 2 Me in α‐Stellung zum Indolring werden synthetisiert. Die sensibilisierte Photooxidation von 9, 12, 19 , N ‐Boc‐tryptophan ( 21 ) und N ‐Boc‐tryptamin ( 22 ) liefert die Hexahydro pyrroloindole 23–27 , im Falle von 11 erfolgt der Ringschluß über den Amidstickstoff zum Keton 28 , N ‐Boc‐homotryptamin ( 31 ) ergibt das Hexahydro pyrido indol 32 , während 2‐(3‐Indolyl)glycin ( 36 ) kein isolierbares Azetidinderivat bildet. Die Oxime 34 , Zwischenprodukte bei der Synthese von 36 , konnten chromatographisch getrennt und NMR‐spektroskopisch der E ‐Reihe ( 34a ) und Z ‐Reihe ( 34b ) zugeordnet werden. – Versuche, bei den dargestellten Verbindungen in 2‐Position mit Cysteinderivaten eine Thioethergruppierung einzuführen, mißlangen. 21, 22, 26 und 27 sowie N ‐Boc‐2‐(3‐indolyl)propylamin ( 43 ), das in α‐Stellung zum Indolring eine Methylgruppe trägt, und sein Photooxidationsprodukt 44 zeigten nur dünnschichtchromatographisch nachweisbare Thioetherbildungen.